УДК 547.64


СИНТЕЗ 6-АМІНОПЕНТАЦИКЛО[5.3.0.02,5.03,9.04,8]ДЕКАНУ


Чередніченко А.С., Веселова І.В., Шамота Т.В, Родіонов В.М.

Національний технічний університет України

«Київський політехнічний інститут»,

м. Київ, Україна


Поліциклічні каркасні вуглеводні широко застосовуються для створення нових лікарських препаратів з комплексом специфічних фізіологічних функцій. Особливу увагу варто приділити каркасним амінам як потенційним біологічно активним речовинам. Похідні гомокубанів не є винятком, однак їх обмежена доступність стримує дослідження у цьому напрямку. Нами розроблений метод синтезу пентацикло[5.3.0.02,5.03,9.04,8]декан-6-ону (С2-бісгомокубанону) (10) та 6-амінопента-цикло[5.3.0.02,5.03,9.04,8]декан (С2-бісгомокубанаміну) (12) за схемою 1:

Схема 1. Синтез 6-амінопента-цикло[5.3.0.02,5.03,9.04,8]декан (С2-бісгомокубанаміну).

Адукт Дільса-Альдера хінону з циклопентадієном епоксидували 30% пероксидом водню в присутності соди та ацетону. При дії метанольного розчину лугу на епоксид (3) отримали естер (4), який фотоциклізували до кетоестеру (5). Кетогрупу захищали етиленкетальною функцією та гідролізували  у лужному середовищі до кислоти (7). Декарбоксилювання проводили за Хунсдіккером-Крістолом, бром у сполуці (8) відновлювали системою літій - трет-бутанол  у тетрагідрофурані, одержаний 6-етиленкеталь пентацикло[5.3.0.02,5.03,9.04,8]декан-6-ону (9) гідролізували сумішшю 10% сірчаної кислоти та тетрагідрофурану у співвідношенні 4:1 за температури 80°С. Оксим (11) відновлювали воднем в присутності каталізатора Адамса з утворенням 6-амінопентацикло-[5.3.0.02,5.03,9.04,8]декану (12). Препаративний вихід по кожній із стадій не нижче 80%.