УДК 547.567.5


ЦИКЛОПРИСОЕДИНЕНИЕ К N-АРИЛСУЛЬФОНИЛ-1,4-БЕНЗОХИНОНМОНОИМИНАМ


Коновалова С.А., Авдеенко А.П., Лысенко Е.Н.

Государственное высшее учебное заведение

«Донбасская государственная машиностроительная академия»,

г. Краматорск, Украина


Одно из направлений синтеза биологически активных гетероциклических соединений включает реакцию Дильса-Альдера. Ранее были получены продукты циклоприсоединения 2,3-диметил-1,3-бутадиена к N-фенилсульфонил-1,4-бензохинонмоноимину и N,N′-бис-фенилсульфонил-1,4-бензохинондиимину [1, 2].

В настоящей работе изучено взаимодействие некоторых N-арилсульфонил-1,4-бензохинонмоноиминов (I–IV) с 5-кратным избытком 2,3-диметил-1,3-бутадиена (V) в среде хлороформа при 25°С. Раствор после окончания реакции отфильтровывали и добавляли к нему петролейный эфир до помутнения. Выпавший в течение суток осадок перекристаллизовывали из уксусной кислоты.

Ar=Ph (I, VI), 4-Tol (II–IV, VII–IX); R=3-Me (III, VIII), 2,3-(Me)2 (IV, IX).

В случае хинонмоноиминов (I, II) в результате реакции выделены N-[4-гидрокси-6,7-диметил-5,8-дигидронафтален-1-ил]арилсульфонамиды (VI, VII), а в случае хинонмоноиминов (III, IV) с алкильными заместителями в хиноидном ядре – N-[6,7-диметил-4-оксо-4,4а-дигидро-нафтален-1(8аH)-илиден]арилсульфонамиды (VIII, IX). Строение продуктов доказано на основании данных ЯМР 1Н, 13С, ИК-спектров и элементного анализа.


Список литературы:

1. Бюлер К. Органические синтезы / К. Бюлер, Д. Пирсон // Пер. с англ. А.Ф. Платэ, М.П. Тетерина. – М.: Мир, 1973. – Ч. 1 – С. 138.

2. Adams R. Quinone Imides. XII. Addition of Dienes to p-Quinonemonobenzenesulfonimide / R. Adams, J.D. Edwards // Journal of the American Chemical Society. – 1952. – V. 74. – Р. 2605–2607.