УДК 547.567.5


ГИДРОГАЛОГЕНИРОВАНИЕ N-КАРБАМОИЛ-1,4-БЕНЗОХИНОНМОНОИМИНОВ


Полищук М.В., Коновалова С.А., Авдеенко А.П.

ГВУЗ “Донбасская государственная

машиностроительная академия»,

г Краматорск, Україна


Направление гидрогалогенирования N-замещенных 1,4-бензохинон-моноиминов зависит от природы заместителя у атома азота. Для N-арил-производных получены продукты как 1,4-, так 6,3-присоединения [1], для N-ароилпроизводных, имеющих свободные положения 2 и/или 6 хиноидного ядра, реализуется только 1,4-присоединение галогеноводородов [2].

В настоящей работе изучено гидрогалогенирование N-карбамоил-1,4-хинонмоноиминов. Анализ продуктов осуществлялся с помощью спектроскопии ЯМР 1Н без предварительной очистки для выявления всех возможных продуктов реакции. В результате гидрохлорирования хинониминов (I) получены только продукты 1,4-присоединения (II).

I, II R1, R2, R3 = H, Me.

При гидрогалогенировании хинонимина (III) получены смеси изомерных продуктов 1,4-присоединения, в которых галоген находится в положении 2 (IV) или 6 (V) аминофенольного ядра.

Hlg=Cl, Br.

Таким образом, при гидрогалогенировании N-карбамоил-1,4-хинонмоноиминов, имеющих свободные положения 2 и/или 6 хиноидного ядра, также как и в случае N-ароил-1,4-бензохинонмоноиминов, реализуется только 1,4-присоединение галогенводородов.


Список литературы:

1. Бурмистров К.С., Юрченко А.Г. Присоединение хлористого водорода к N-арил-1,4-бензохинонмоноиминам / ЖОрХ . – 1985.–Т.21.– Вып.3.– С. 575-578.

2. Лудченко О.Н. Закономерности процессов галогенирования N-замещенных п-хинониминов. Дис. … кандидата хим. наук: 02.00.03 . – Днепропетровск, 2007. – 174с.